Über die Entstehung des historischen Städtchens ist nichts genaues bekannt. Sicher ist aber dass die Siedlung schon vor dem Einmarsch der Römer entstanden ist. Man nimmt aber an, dass sie etwas weiter gegen den St.Luziensteig gelegen hatte. Als Beweis für die vorrömische Entstehung der Siedlung gelten verschiedene Broncefunde und ein sogenannter Schalenstein, der zuoberst im Städtchen in einem alten Kellergewölbe entdeckt wurde.

Die erste Urkundliche Nachricht über die Existenz der Siedlung stammt aus dem Jahre 831. Damals wurde die Ortschaft Lupinis genannt. Noch zur Römerzeit hiess es Statio Maiensis oder Magia. So soll sich im laufe der Jahrhunderte der Ortsname folgendermassen gewandelt haben: von Magia zu Lupinis, von Magenza wieder zu Lupinis, dann von Lopine Maging, Magen zu Luppinis und Lupis. Im Jahre 1295 taucht erstmals der Name Maienvelt auf. In den Namen Maging und Lupinis sollen Personennamen stecken,dies konnte aber nie richtig nachgewiesen werden.

Wann der Ort das Stadtrecht, die Ringmauern und den Graben erhielt, ist nicht bekannt und leider auch nirgends erwähnt. Es wird aber allgemein angenommen,dass dies im 11. Oder 12. Jahrhundert geschehen ist. Das Städtchen hatte drei Tore; das Linden- oder Churertor, das Lindauer- Bregenzertor und das Rheintörlein, das zur sogenannten Schifflände führte. Man weiss wohl, wo die Tore gewesen sind, doch ist heute davon nichts mehr übrig geblieben.

Hingegen sind an drei Orten, vor dem Churer- Tor, beim Pfrundhaus und unterhalb dem Rathaus, noch die ursprünglichen Stadtmauern erhalten geblieben. Die Burg, das heutige Schloss Brandis, war mit der Stadt eng verbunden, hatte aber eigene Festungsmauern und stand ausserhalb der Stadt. In dieser Zeit und später während den Bündner Wirren finden viele Kämpe auf der Luzisteig statt. Darunter hatte das Städtche viel zu leiden. Zur gleichen Zeit raffte auch die Pest innerhalb eines Jahres mehr als die Hälfte der Bevölkerung hin. Acht grosse Brände werden erwähnt, so Brennt im Kriegsjahr 1622 die ganze Stadt nieder. Um sich vor Plünderern, oft österreichischen Horden zu schützen, wurde in Maienfeld eine eigene Miliz in Uniformen in den Stadtfarben gebildet. Schon vor der Reformation, erstmals erwähnt um 1510, wird eine Volksschule gegründet, welche vor allem unter Hans Ardüser im Jahre 1577 gerühmt wird.

Im Jahre 1388 wird eine Zollschranke in Maienfeld erwähnt. Hier soll ein Zoll für die Benützung der alten Römestrasse, die von Chur über die Luzisteig nach Norden führte, eingezogen worden sein. Das Recht, zwei Jahrmärkte abzuhalten, hat die Stadt Maienfeld anlässlich einer Tagung der Drei Bünde in Ilanz erhalten. Dies ist Urkundlich erwähnt im Jahre 1539. Heute wird jedoch von diesem Recht kein Gebrauch mehr gemacht. Hingegen wird nach wie vor vom Recht, einen Stadtrat zu wählen Gebrauch gemacht. Damals wurden die Geschicke vom Stadtvogt, dem Werkmeister und 5 Stadträten bestimmt, heute vom Stadtpräsidenten und 6 Stadträten.

Die Entstehung eines Stadtwappens und des Stadtsiegels kann nicht genau datiert werden. Das Wappen, drei goldene, sechsstrahlige Sterne in tiefem Blau, wird erstmals in einer Chronik von 1548 erwähnt. Das älteste Siegel, welches noch erhalten ist, stammt aus dem Jahre 1610.

Viel gerätselt worden ist über die entstehung und den Bau der Burg Maienfeld, dem heutigen Schloss Brandis. Fest steht, dass es nicht ein römisches Bauwerk ist, wie dies oft angenommen wurde. Ein Fenstereinbau weist auf eine spätere Zeit, so ungefähr ins 10. Jahrhundert. Ursprünglich war die Anlage im Besitztum der Grafen von Bregenz. Durch Heirat oder Erbschaft ging sie an verschiedene Eigentümer über, so u.a. an die Grafen vonTübingen, die Freiherren von Vaz und die Grafen von Toggenburg. Friedrich VII von Toggenburg liess den Palas bauen, heute heisst der untere teil der Schlossanlage immernoch das Toggenburger- Haus. 1436 starb der letzte Toggenburger kinderlos.

Das Schloss kam 1438 durch Erbschaft an die Freiherren von Brandis. Oft wurde die Burg geschleift und geplündert. 1624 wurde sie in Brand gesteckt. Später bauten es die Drei Bünde als Landvogtsitz wieder auf. Im 18. Jahrhundert war das Schloss praktisch unbewohnbar. Anfangs des 19. Jahrhunderts gelangte die Schlossanlage in Privatbesitz und wurde teilweise wieder aufgebaut. 1868 wurde der Turm zur Wirtschaft ausgebaut, und 1868 ging das ganze Schloss durch Kauf an einen ansässigen Maienfelder über und wurde renoviert und ausgebaut. Die Maienfelder St. Amanduskirche wird im 11. Jahrhundert erwähnt. Im Jahre 1457 ist aber die Luzikirche auf der Steig die Mutterkirche und jene in Maienfeld, Fläsch und den umliegenden Walsersiedlungen sind nur "Filialen". Erst im 16. Jahrhundert wird die Amanduskirche zur Hauptkirche. Um 1529 wird die Reformation durchgeführt.

Maienfeld gehörte, wie auch heute noch, zur Bündner Herrschaft, die aus den Gemeinden Fläsch, Jenins, Malans und Maienfeld besteht. Durch den Verkauf an die Drei Bünde wurde die Herrschaft 1509 zum Untertanengebiet. Bis 1798 wurde alle zwei Jahre ein Landvogt durch die Hochgerichte gewählt. Kam auf der Rod die Reihe an das Hochgericht Maienfeld, so setzte dieses sich den Landvogt selbst ein. 1803 kam die Herrschaft voll berechtigt zum Kanton Graubünden. Heute wohnen im historischen Städtchen zirka 2100 Einwohnerinnen und Einwohner. Diese leben hauptsächlich vom Weinbau (Maienfelder Beerliwein), der Landwirtschaft (Ackerbau und Viehwirtschaft), dem Gewerbe sowie kleinen Industriebetrieben. Täglich gehen viele Maienfelderinnen und Maienfelder ihrer Arbeit im nahegelegenen Chur, Landquart oder Bad Ragaz nach.

Maienfeld ist bekannt durch den Beerliwein, die Internationalen Pferdesporttage und die Weltweit bekannte Heidigeschichte.